Paraguay, 1865’te komşusu Brezilya ile anlaşmazlık içinde olduğundan, bu devlete karşı kanlı bir savaşa girdi. Arjantin ve Uruguay, Brezilya’ya yardım ederek üçlü bir ittifak kurdular. 1870’te savaş sona erdiğinde, binlerce Paraguaylı (ülke nüfusunun hemen hemen yarısı) yaşamını yitirmişti.
Chaco’da petrolün bulunması Paraguay’ı Bolivya’ya karşı yeni bir savaşa sürükledi. 1932’de patlak veren Chaco Savaşı 1935’te son buldu. Sonuçta; Bolivya, Paraguay’dan büyük ölçüde toprak kazandı. Savaştan sonra Paraguay 20 yıllık bir siyasi istikrarsızlık dönemine girdi. Bu dönemde hükümet çok defa el değiştirdi. 1954’ten itibaren General Alfredo Stroessner ülke yönetimini ele geçirdi. 1988 Şubatında General Andrés Rodriguez tarafından yapılan bir darbe ile devrildi. Mayıs ayında yapılan seçimleri kazanan Rodriguez Devlet başkanı oldu. 1 Mayıs 1993’te yapılan başkanlık seçimlerini Juan Carlos Wasmosy kazandı. Wasmosy aynı zamanda seçimle gelen ilk sivil cumhurbaşkanı oldu.
