Çok kültürlü bir şehir olan Üsküp’ün gece hayatı da oldukça renklidir. Bar ya da pub gibi sadece içki içebileceğiniz mekanların dışında çok fazla gece kulübü de mevcuttur. Özellikle yeni kulüplerin çoğu Vardar Nehri kıyısında yer alan hoş mekanlardır.
Şehrin en popüler mekanlarından biri Havana Club’dır. Her gece farklı tarzda bir grubun sahnede canlı müzik yaptığı mekanda giriş ücreti mevcut. Kino Karposh ise sinema temalı dekorasyonu ve yaratıcı parti fikirleri ile şehrin gençlerinin takıldığı kaliteli mekanlardan biri. Şehre ünlü DJ’leri getiren ve en popüler mekanlardan biri olan Club Colosseum, yaz aylarında Üsküp Şehir Parkı’nda kış aylarında ise tren istasyonu yakınında hizmet veriyor.
Türk çarşısı bölgesinde yer alan Menada, caz sevenler için canlı müzik yapıyor. Aynı zamanda restoran hizmeti de verdiğinden oldukça keyifli bir mekan.
