Massachusetts eyaletinin başkenti Boston’dır. Boston kapladığı 142 kilometrekare alan ve 6 yüz bini aşkın nüfusuyla bulunduğu New England bölgesinin en geniş şehri ve Amerika Birleşik Devletleri’nin en kalabalık 23. kentidir. Greater Boston olarak bilinen Boston’dan nispeten daha geniş bir alanı kapsayan Metropolitan Statistical Area’da (MSA) yaklaşık 4,8 milyon insan, Metropolitan Statistical Area’dan da geniş bir alanı kapsayan Combined Statistical Area’da (CSA) ise 8,2 milyon insan yaşamaktadır.
Amerika Birleşik Devletleri’nin en eski ve köklü şehirlerinden biri olan Boston ekonomik ve kültürel anlamda bulunduğu bölgenin önderi gibidir. Shawmut Yarımadası’nda kurulmuş olan Boston topraklarını yarımada sınırlarından genişletmiştir. Amerika Birleşik Devletleri tarihinde Boston Amerikan Devrimi’nin önemli olaylarına sahne olmuştur. Boston Katliamı, siyasi protestolardan biri olan Boston Çay Partisi, Bunker Hill Savaşı ve Boston Kuşatması Massachusetts’in başkentinde gerçekleşmiştir.
Eğitim ve kültür başkenti olmasının yanı sıra Amerika Birleşik Devletleri’nin Birleşik Krallık’a karşı bağımsızlık mücadelesinde liman şehri ve üretim merkezi olması sebebiyle stratejik bir nokta olarak da önemini korumuştur.
Boston’ın eğitim açısından taşıdığı önem yalnızca Harvard Üniversitesi, MIT ve diğer prestijli yükseköğrenim kurumları ile sınırlı değildir. Eğitim açısından taşıdığı önem 17. yüzyıla dayanmaktadır. Amerika Birleşik Devletleri’nin ilk devlet okulu olan Boston Latin School 1635’te Boston’da açılmıştır. Massachusetts’in başkenti Boston’ın ilklerinden bir diğeri ise; Amerika Birleşik Devletleri’nin ilk metro sistemi Tremont Street Subway adıyla Boston’da kurulmuştur. ABD’nin ilk parkı da Boston’da halka açılmıştır. Tıp, mühendislik, işletme, hukuk alanları başta olmak üzere yükseköğrenimde uluslararası üne sahip olan Boston aynı zamanda inovasyonve girişimcilikte dünya lideridir. Boston’da yaklaşık 2000 girişimci şirket bulunmaktadır.
New England bölgesinde konumlanmış şehirlerin arasında Boston’dan sonra en kalabalık şehir olan Worcester, konumu itibariyle Massachusetts’in tam ortasında bulunduğundan dolayı “Hearth of Commonwealth” yani “Eyaletin Kalbi” olarak adlandırılmıştır.
Massachusetts’in bir diğer metropoliten bölgesi; Springfield’dır. Massachusetts’teki Pioneer Vadisi olarak da adlandırılan Connecticut Vadisi’nin ekonomi ve kültür başkenti olan Springfield, Massachusetts eyaletinin üçüncü büyük şehri, New England bölgesinin Boston, Worcester ve Providence’tan sonra gelen dördüncü büyük şehridir.
Springfield takma adlarıyla ünlü bir şehirdir. Basketbolun çıkış yeri olması sebebiyle Hoop City, Victorian stilinde inşa edilmiş mimari yapıları sebebiyle The City of Homes, bir çok alandaki yenilikçi duruşuyla dikkat çektiği için The City of Firsts takma adlarına sahiptir.