Key West Songwriters Fest: Her yıl mayıs ayının ilk haftasında düzenlenen bir müzik festivali.
Sunset Green Event Lawn: Her yıl 4 Temmuz ABD Bağımsızlık Günü’nde Key West’te düzenlenen bir barbekü ve açık hava etkinliği.
Key West Lobsterfest: Adada her temmuz sonu ya da ağustos başı yapılan ıstakoz festivali.
Key West Brew Fest: Her yıl eylül ayında düzenlenen bira festivali.
Key West Fantasy Fest: Adanın dünyaca ünlü festivali. Çılgınca bir eğlencenin yaşandığı bu etkinlik her yıl ekim ayında düzenleniyor.