Buraya ilk yerleşen kişi Kaptan William Moore’dur. İlk yerleşimi 1887 senesinde Skagway Irmağı'nın başına yapmıştır. Yeni madenlere gidecek olan yolunda buradan geçeceğini tahmin ederek buradan toprak almıştır. Gerçekten de tahmin ettiği gibi buraya bir tren yolu yapıyorlar. Bu yolun yapımı 1889 senesine rastlıyor. Bu tren şu an limandan başlıyor ve Yukon üzerinden Kanada’nın içlerine kadar devam ediyor.
Bu tren yoluna verdikleri isim White Pass & Yukon Route. Trene biniyoruz, ilk dikkatimi çeken vagonların her birinin içinde bir soba olmasıydı. Ve yolculuk başlıyor. Yaklaşık 20 km sonunda tren ile 873 metreye tırmanmış olacağız. Manzara mükemmel, dağların arasından kıvrıla kıvrıla gidiyoruz. Buranın en sonunda ise Klondike Altın madeni var. Kanada sınırına geldikten sonra geri dönüş başlıyor. Yukarıya çıkmamız yaklaşık 1,5 saati buldu. Dönüşümüzde bir o kadar sürecek. Bu yolculuğu herkese öneririm.
Tren yolunun yanı sıra altınları taşıyabilmek için kıyı dağlarından geçen Chilkoot yolu yapılmıştır. Ancak bu yol çok virajlı ve dar olduğundan bu yolda çok fazla ölüm meydana gelmiştir.
Altına hücum döneminde yani 1898’lerde Skagway’in nüfusu 20.000’i aşmış. Tabi farklı bölgelerden buraya yığılma olunca bu bölgedeki hotel, bar restoran toplam nüfusu kaldıramaz olmuş. O zaman da Skagway’in asıl yerlilerini yerlerinden ederek Skagway’e yakın olan Dyea köyünde çadırlarda yaşamaya mecbur bırakmışlardır. Bu dönemi “Dünyadaki Cehennem” olarak adlandırıyorlar.
Dönemin en ünlü altın taciri Soapy Smith, çeteler arası anlaşmazlıklar sonucu vurularak öldürülmüştür. Mezarı ise Skagway’e birkaç kilometre uzaklıkta olan Gold Rush mezarlığındaymış. 1900’lerde altın tükenince buradaki kişiler yeni Nome madenine doğru hareket etmişler, dolayısı ile nüfus yine azalmış.
1982’de tren yolunu kapatmışlar ancak daha sonra sadece turizme hizmet edecek şekilde 1988’de açmışlar ancak sadece yaz aylarında (Mayıs-Eylül) açık .