Geçmişi 1519 yılına, yani Havana’nın kuruluşunun dört yıl sonrasına dayanan önemli ve tarihi bir cadde Calle Obispo. Plaza de Armas bölgesinde yer alan cadde, o dönemde burada yaşayanlar güneşten korunarak gezebilsin diye yapılmış bir geçiş yoludur. İlk zamanlar pek çok isim verilen cadde, Obispo ismini 1936 yılında aldı. 

Plaza de Armas’ın içinden geçiyor olması bu caddeyi yüzyıllardır işlek bir hale getirdi. Günümüzde de hem yerel halkın hem de turistlerin mutlaka geçtiği bir cadde olma özelliğini gösteriyor. Yerel hayatın en çok içinde olabileceğiniz bu caddede onlarca mağaza, kafe, market, bar, kitapçı, sanat galerisi, restoran, pastane ve otel yer alıyor.

Oteller arasında ise Ambos Mundos öne çıkıyor. Sebebi ise ünlü Amerikalı yazar Ernest Hemingway. Çünkü Hemingway, ünlü eserleri “Çanlar Kimin İçin Çalıyor” ve “Silahlara Veda”yı burada yazmış. Yine Ernest Hemingway’in sıkça gitti, içerisinde kendisinin heykeli bulunan “El Floridita” bar da bu cadde üzerinde yer alıyor.