Bozcaada’ya ne zaman gidilir sorusunun cevabı nasıl bir seyahat planladığınıza göre değişebilecek bir cevaptır. İklimsel açıdan bakıldığında Bozcaada etrafındaki coğrafyaya nispeten değişik iklim özellikleri gösterir. Ege Denizi’nde yer alan adada Akdeniz iklimi hakim sürer ve tam Çanakkale Boğazı’nın çıkışında konumlandığı için her sezon rüzgar alan bir yerleşim yeridir. Rüzgar, bahar ve kış aylarında sıkıntıya yol açsa da sıcaklıklar hiçbir zaman gezilemeyecek seviyede sert olmaz. Yıl içerisinde en düşük sıcaklık ortalaması ocak ayında iken (Ortalama 7-8 derece) en yüksek sıcaklık ortalaması ise temmuz ayına (Ortalama 30 derece) denk gelmektedir. Yağış olarak bakıldığında ise en çok yağış alan aylar aralık ve ocak ayları iken en düşük yağış temmuz ve ağustos aylarında gerçekleşmektedir. Bu nedenle iklimsel açıdan bakıldığında Bozcaada her mevsim gezilebilecek bir ada olsa da yağış açısından bakıldığında özellikle aralık ve ocak ayları dışında kalan on ay boyunca gidilmesi önerilir. Ancak kış aylarında adadaki tesislerin bazıları açık değildir. Bu nedenle Bozcaada’yı tam anlamıyla keşfedebilmek için deniz turizminin revaçta olduğu yaz dönemleri tercih etmeniz sizin için daha iyi bir karar olacaktır.
Bozcaada’da sakin bir tatil geçirmek isteyen seyahat severler resmi tatil zamanlarını ve yazın en yoğun olduğu dönemleri es geçmelidir. Merkezi konumlara yakınlığı ve son yıllardaki popülaritesi nedeniyle ilçe nüfusu bu dönemlerde dörde katlanarak 10 binleri bulmaktadır. Bu her ne kadar ilçede hareketli bir ortama sebebiyet verse de büyük şehirlerden kaçıp sakin ve rahat bir tatil geçirmek isteyenler için ideal bir dönem olmayabilir.
Bozcaada’yı ziyaret etmek için iklimsel faktörler dışında birçok neden de bulunmaktadır. Bunların başında her sene eylül ayında gerçekleşen Bozcaada Bağbozumu Şenlikleri gelir. Adadaki şarap üreticilerinin bağbozumuyla başlayan festival, kale içerisinde konserler ve yarışmalarla birlikte Bozcaada’yı ziyaret etmek için en ideal dönemlerden biridir. Her sene mayıs ayında düzenlenen ve Bozcaada’nın sporcularla dolup taşmasını sağlayan Bozcaada Yarı Maratonu ve eylül ayında gerçeklesen Yerel Lezzetler Festivali de Bozcaada’yı ziyaret etmek için sizi harekete geçirecek diğer önemli aktivitelerdir.