Şehirdeki görülmesi gereken yerlerin en üst sırasında bulunan Willis Kulesi, eski adıyla Sears Tower dünyanın en yüksek gökdelenlerinden biridir. 440 metre yüksekliğindeki 110 katlı bu gökdelen içerisinde çeşitli ofisler yer almaktadır fakat turizm açısından önemli kısmı olan Sky Deck katı gökdelenin yani gökdelenin teras bölümü 360 derecelik Şikago manzarasına sahiptir. Şikago’yu ayaklarınızın altında hissetmek ve bulutsuz günlerde çevredeki dört eyaleti de görmek mümkündür. Bu terasta kuş bakışı seyir keyfi yaşamak istiyorsanız biletinizi önceden ayırmalısınız. Aksi takdirde sırayı görüp vazgeçebilirsiniz. Özellikle yaz aylarında hafta sonları öğle saatlerinde çok uzun bir kuyruk oluşmaktadır. Cam kabin içerisinde kuş bakışı şehri izleyebileceğiniz bu gökdelen içerisinde aynı zamanda bir kafeterya ve hediyelik eşya dükkanı vardır.

1996 yılına kadar dünyanın en yüksek kulesi olan Willis Tower, 1970 yılında Skidmore, Owings ve Merrill tarafından tasarlanmıştır. Günümüzde ise Kuzey Amerika kıtasının en yüksek ikinci, dünyanın ise en yüksek 14. binasıdır. Alain Robert gibi isimler de kulenin tepesine kadar tırmanmayı başarabilmişlerdir. Kulenin tepesinde uçakların binayı fark edebilmeleri için iki tane büyük anten yapılmıştır. Bu antenler özel günlere göre kırmızı veya yeşil renkte yanmaktadır. Sevgililer Günü, Bağımsızlık Günü, Kansere Karşı Koy gibi gün ve etkinliklerde kırmızı renkte, Dünya Günü, St. Patrick's Günü gibi günlerde de yeşil renkte yanmaktadır.

Skydeck'e giriş ücreti yetişkinler için 17.50 Dolar, çocuklar içinse 11 Dolar'dır. Ayrıca 70 saniyede zeminden Skydeck'e çıkan asansör bir anda sizi etkiliyebilir.