Bozcaada’da konaklama genellikle küçük butik otel ve pansiyonlarda gerçekleştirilmektedir. Tarihi ve doğal sit alanı olduğu için Bozcaada’da büyük tesislerle birlikte tatil köyü konseptli yerler bulunmamaktadır. İlçe içindeki işletmeler, genellikle Bozcaadalı aileler tarafından veya son yıllarda büyük şehirlerden Bozcaada’ya yerleşen kişiler tarafından işletilmektedir. Bozcaada’daki bu işletmelerin bazıları 12 ay boyunca hizmet verirken bazıları ise sadece yoğun turistik dönemlerde hizmet vermektedir. Ada içerisindeki konaklamaların birçoğu oda-kahvaltı şeklindedir. Kahvaltılarda genellikle işletmeciler kendi bahçelerinde yetiştirdikleri ürünleri ziyaretçilerine servis etmektedir. Son zamanlarda popüler bir destinasyon olduğu ve bir ada olduğu için Bozcaada’daki konaklama seçenekleri civardaki tatil yörelerine oranla biraz daha yüksektir. Adanın nüfusunun iki katına çıktığı temmuz, ağustos ayları ve resmi tatiller öncesi aksilik yaşamamak için aylar öncesinden rezervasyon yaptırmak gerekmektedir. Aksi takdirde her ne kadar çok seçenek olsa da yer bulamama sıkıntısı yaşanabilir.
Bozcaada’da konaklanacak yer konusunda iki ayrı seçenek bulunur. Bunlardan birincisi ada merkezinde konaklamak iken ikincisi ada merkezi dışında bir yerde konaklamaktır. Toplu taşıma imkanlarının kısıtlı olduğunu düşündüğümüzde arabasız adaya gelen seyahatseverler için en ideal yer merkezde konaklamaktır: Böylece her yere rahatlıkla otelden yürüyerek ulaşılabilir. Ada merkezi feribotun yanaştığı yerin hemen yanı olduğu için araçsız gelinse dahi feribottan indikten sonra yürüyerek ada merkezinde bulunan otellere ve pansiyonlara kısa bir yürüyüşle varmak mümkündür.
Rum ve Türk mahalleleri olarak ikiye ayrılan ada merkezinde bulunan işletmeler genel olarak eski Rum okullarından, tarihi binalardan ve şarap imalathanelerinden dönüştürülen yerlerdir. Ada merkezinde bulunan işletmelerden en önemlilerinden biri 1853 yılından günümüze miras kalmış 5 odalı bir işletme olan Kuşlu Konak’tır. Kış dönemi de açık olan Kuşlu Konak’taki odalara farklı dönemlerde burada yaşamış kişilerin ismi verilmiştir. Adını binanın üst köşesinde bulunan heykelcikten alır. Otelin deniz ve kale manzaralı bir kafesi de bulunmaktadır ve ziyaretçiler her daim burada manzaranın keyfini çıkarabilir. Merkezde bulunan Quarante Hotel, Efharisto Hotel ve Dokuz Oda Hotel de kaliteli bir konaklama gerçekleştirmek isteyen ziyaretçilerini ağırlamaktadır.
İlçe merkezi dışında kalan seçenekler ise genellikle doğa ile iç içe bulunan bağ evleri ve çiftliklerden oluşturulan pansiyonlar ve küçük işletmelerdir. Doğa ile baş başa ve yoğun dönemlerde ilçe merkezinin kalabalığından kaçmak isteyenler için merkez dışındaki bu noktalar ideal bir konaklama seçeneği olacaktır. Merkez dışında kalan birkaç işletme adanın en yüksek noktası Göztepe’ye bakan Harmani Tatil Çiftliği, doğasıyla ve organik yetiştirdiği ürünleriyle öne çıkan Aya Yorgi Evleri ve adada denize sıfır konaklama imkanı sunan tek pansiyon olan Afroditi Pansiyon’dur.
Bozcaada, doğal güzellikleriyle kamp yapmayı sevenler için de imkanlar sunmaktadır. Ayazma Plajı’na yürüme mesafesinde bulunan Ada Camping’te hem kendi çadırınızla hem oradan kiralayacağınız çadırlarda hem de bungalov evlerde kalma imkanı bulunmaktadır. Bir kamp alanından beklenebilecek su, duş, elektrik gibi imkanlara sahip tesis, genel olarak konaklama ücretlerinin yüksek olduğu adada özellikle uygun fiyatla konaklama gerçekleştirmek isteyenleri kendine çekmektedir.
