Bozcaada, küçük bir ada olmasına rağmen yıl içerisinde çeşitli organizasyonlara ve festivallere ev sahipliği yapmaktadır. Festival dönemlerinde ada oldukça kalabalık olduğu için bu dönemlerde adayı ziyaret edecekler konaklama gibi rezervasyonlarını önceden yaptırmalıdır. Bu festivallerin bazılarının detayları aşağıdaki gibidir:
Bozcaada Yarı Maratonu/10 KM Koşusu: New Balance sponsorluğunda, her yıl mayıs ayında gerçekleştirilen ve iki gün süren Bozcaada Yarı Maratonu ve 10 kilometre Koşusu’nda ada dünyanın her tarafından gelen sporcularla dolmaktadır. Asfalt zeminde koşulan koşu Cumhuriyet Meydanı’ndan başlayıp gene aynı yerde sonlanmaktadır. Yarı maraton koşan sporcular adanın etrafında 21 kilometrelik parkuru tamamlarlar, 10 kilometre koşucuları ise 5 kilometreden sonra geri dönerek koşularını bitirmektedirler.
Bağbozumu Festivali: Üzüm ve şarap üretimiyle ünlü olan Bozcaada’nın festivallerinin başında eylül ayının ilk yarısında gerçekleştirilen ve iki gün süren Bağbozumu Festivali gelmektedir. Bu festival boyunca birçok tur firması da adaya özel festival turları düzenlemektedir. Festival şarap üreticilerinin sembolik bağ bozumlarıyla başlar ve toplanan üzümler geleneksel bir şekilde tören alanına getirilmektedir. Festival boyunca konser organizasyonları ile birlikte yarışmalar düzenlenmektedir.
Ayazma Panayırı: Her yıl 26 Temmuz’da Ayazma Manastırı’nda gerçekleştirilen ve adadaki Rum halkının kutsal Aya Paraskevi gününü kutladıkları etkinlik Ayazma Panayırı olarak bilinmektedir. Panayır kapsamında manastırın bahçesinde kurulan masalarda, Yunanistan’dan gelen müzik grupları eşliğinde yemek yenir ve sirtaki yapılır. Adanın Türk halkı da panayıra katılım göstermektedir. İki ülke kültürünün yakınlığını bu derecede gözlemlemek Bozcaada’da yaşanılabilecek eşsiz tecrübelerden biridir
Yerel Tatlar Festivali: Eylül ayında Bozcaada’da gerçekleştiren festivallerden bir diğeri de ilki 2010 yılında yapılan ve artık gelenekselleşmiş olan Yerel Tatlar Festivali’dir. Adalı insanların evlerinde yaptıkları yemeklerin sergilendiği ve akşam konserlerin düzenlendiği organizasyon lezzetli bir festival geçirmek isteyenler için ideal bir ortam sunmaktadır.
* Uyarı: Her festivalin tarihleri yolculuk öncesi kendi sitelerinden teyit edilmelidir.
